پس از قهرمانی شاگردان گل‌محمدی در لیگ بیست‌و‌دوم، فینال استقلال–پرسپولیس جذاب‌ترین اختتامیه ممکن برای فصل فوتبال ایران است. سال‌ها است که دو رقیب پرطرفدار تهرانی بر سر جام‌های مختلف با هم رقابت می‌کنند و پس از پایان لیگ، حالا به فتح جام حذفی می‌اندیشند. 

استقلال که قهرمانی لیگ را از دست داد، با هفت قهرمانی، پرافتخارترین تیم جام حذفی است، ولی پرسپولیس با شش قهرمانی امیدوار است که با برتری در بازی چهارشنبه شب، با این رکورد برابری کند.

استقلال در ۳۵ دوره جام حذفی موفق شده است ۱۳ بار به فینال برسد. استقلالی‌ها در فصل ۵۷-۱۳۵۶ با نام خاطره‌انگیز تاج تهران، دو بر صفر از سد هما گذشتند و اولین قهرمانی را به ‌دست آوردند. ۱۸ سال بعد، دومین جام حذفی استقلال با برتری پنج بر یک در دو دیدار رفت‌وبرگشت مقابل برق شیراز به ‌دست آمد. 

استقلال در ۱۳۷۹ با برتری سه بر یک مقابل بهمن کرج، سومین قهرمانی خود را در جام حذفی جشن گرفت. دو فصل بعد، استقلال فجر سپاسی را در دو بازی رفت‌ و ‌برگشت، ۳-۴ شکست داد و جشن قهرمانی گرفت.

استقلال سپس در ۱۳۸۷، پگاه گیلان را در دو بازی سه بر یک برد تا جام حذفی را برای پنجمین بار ببرد. در فینال ۱۳۹۱ جام حذفی، شاهین بوشهر حریف استقلال نشد و آبی‌پوشان در ضربات پنالتی به برتری رسیدند. آخرین قهرمانی جام حذفی استقلال، در ۱۳۹۷ بود که خونه‌به‌خونه بابل را با یک گل شکست داد.

اما دو حضور قبلی استقلال در فینال،  با شکست به پایان رسید. فرهاد مجیدی در دو فصل متوالی استقلال را به فینال جام حذفی رساند، ولی تیمش به ترتیب مغلوب تراکتور و فولاد خوزستان شد.

این دومین فینال استقلال و پرسپولیس در جام حذفی است. تنها باری که این دو تیم با هم به فینال رسیدند، ۱۳۷۸ بود که پرسپولیس با گل‌های هاشمی‌نسب و پیروانی در برابر تنها گل بختیاری‌زاده، به برتری دو بر یک رسید.

نخستین قهرمانی پرسپولیس در جام حذفی، ۱۳۶۶ بود که ملوان را در دو بازی رفت‌و‌برگشت با یک گل شکست داد. پرسپولیسی‌ها در ۱۳۷۱ دوباره با ملوان به فینال رسیدند و این بار دو بر یک برنده شدند. پرسپولیس پس از قهرمانی ۱۳۷۸، چهارمین قهرمانی‌ خود را در جام حذفی در ۱۳۸۹ به دست آورد که در فینال گسترش فولاد تبریز را چهار بر یک برد. پرسپولیس یک سال بعد با برتری ۳-۴ مقابل ملوان، پنجمین قهرمانی این مسابقات را جشن گرفت. آخرین قهرمانی پرسپولیس در جام حذفی، به ۱۳۹۸ برمی‌گردد که داماش گیلان را با یک گل شکست داد.

یحیی گل‌محمدی، سرمربی پرسپولیس، سابقه دو بار قهرمانی جام حذفی را دارد که هر دو بار با ذوب‌آهن بوده است. او یک بار در ۱۳۹۲ با پرسپولیس به فینال جام حذفی رسید که در ضربات پنالتی مغلوب سپاهان شد.

بازی چهارشنبه، یازدهمین حضور گل‌محمدی در جایگاه سرمربی پرسپولیس در دربی خواهد بود. او در این ۱۰ بازی دو بار برنده شده و دو شکست دارد که هر دو آن‌ها در جام حذفی در ضربات پنالتی بوده است. آخرین برد او در دربی به هفته بیست‌و‌هفتم لیگ اخیر برمی‌گردد که تیمش استقلال را با تک‌گل آل‌کثیر شکست داد و این نتیجه، نقش مهمی در قهرمانی سرخ‌ها داشت.

برای ساپینتو، این سومین تجربه دربی است. مربی پرتغالی در بازی رفت لیگ به تساوی ۲-۲ رسید و بازی برگشت را باخت، ولی این بار مصمم است که با بردن این بازی، انتقام ناکامی در لیگ را از پرسپولیس بگیرد.