برای باشگاه استقلال، در یک چشم بر هم زدن، رابطه با سرمربی ایتالیایی تیره و تار شد. جانلوکا دی مارتزیو، روزنامه‌نگار ایتالیایی که با آندره‌آ استراماچونی روابط نزدیکی دارد و خبر حضورش در استقلال را اولین بار تایید کرده بود، در این باره نوشت: «استراماچونی سرمربی سابق اینتر بعد از اصطکاک‌ها و اختلاف‌هایی که با باشگاه استقلال در مورد جذب بازیکنان می‌بیند، تا ۴۸ ساعت بعد در مورد آینده خود تصمیم خواهد گرفت. دلیل اول، وداع علی خطیر مدیر ورزشی باشگاه با استقلال بود، کسی که استراماچونی را به سوی استقلال سوق داد. استراماچونی که ۷۰ روز پیش به ایران رفته، به رغم اینکه مردم ایران به او محبت داشته‌اند و هواداران دوستش دارند، در فکر جدایی از این باشگاه است. از فهرست بازیکنان مورد نظر او تنها دیاباته خریداری شده و بازیکنانی چون درامه، میلیچ و کوچیارلی به استقلال نپیوسته‌اند. نیاز این سرمربی در قلب خط دفاع برآورده نشده و این دلیل اصلی اختلافش با باشگاه استقلال است. آخرین مورد میلیچ بوده که استراماچونی را بسیار عصبانی کرده است. این سومین بازیکنی است که در ۱۵ روز اخیر استراماچونی خواسته اما قرارداد نبسته‌اند و به همین دلیل او می‌خواهد استعفا بدهد».
این یک شوک خبری برای استقلال بود. استقلال فکر نمی‌کرد هشدار استعفای سرمربی‌اش از ایتالیا برسد، اگرچه پیش از این خبر انگار بحث‌هایی درباره مسائل قراردادی با بازیکنان جدید خارجی بین باشگاه و سرمربی درگرفته بود. باشگاه استقلال البته ساعاتی بعد به رسانه‌های ایرانی اطلاع داد که میلیچ، بازیکن مورد نظر استراماچونی به دلیل مشکل ویزا نتوانسته به تهران بیاید و ادعا کرد که با میلیچ به توافق رسیده و او به زودی به تهران سفر می‌کند. اما استراماچونی چرا تهدید به استعفا کرد و آیا همه دلایل این استعفا همین کم‌کاری باشگاه در صدور ویزای میلیچ است؟
در گزارشی که خبرنگار ایتالیایی همراه با هشدار ۴۸ ساعته منتشر کرد، به نام علی خطیر اشاره شده. خطیر مدیر ورزشی باشگاه استقلال بود که مذاکرات با استراماچونی را پیش برده بود و بدیهی است که هنوز روابطی بین آنها وجود دارد، به خصوص که می‌بینیم خطیر پس از استعفا همچنان درباره مسائل باشگاه اظهارنظر می‌کند. استعفای خطیر موضوعی نیست که خبرنگار ایتالیایی دلیلی برای پرداختن به آن داشته باشد، مگر اینکه از تهران علاقه‌ای برای طرحش وجود داشته؛ استراماچونی با انتشار همین گزارش خبرنگار ایتالیایی در اینستاگرام همسرش نشان داد که فحوای گزارش مورد تاییدش است.
اما آنچه در باشگاه استقلال موجب اختلاف با سرمربی ایتالیایی شده، توقعات استراماچونی در نقل و انتقالات است. او شاید تصور می‌کند باشگاهی که مربی ۱/۶ میلیون دلاری استخدام می‌کند، توان استخدام چندین بازیکن با چنین ارقامی را هم دارد. در اغلب باشگاه‌ها قیمت بسیاری از بازیکنان بیش از قیمت سرمربی است اما واقعیت این است که استقلال توان اقتصادی چندین خرید با چنین ارقامی را ندارد و قابل پیش‌بینی است که مثل همیشه در پرداخت حقوق مربی‌اش نیز دچار مشکلاتی خواهد شد. استراماچونی تا امروز نتوانسته همه بازیکنان مدنظرش را به استقلال بیاورد. درباره استراماچونی البته باید پیشینه‌اش را نیز یادآوری کرد، کاری که سایت آی اسپورت جمهوری چک با انتشار خبر جدایی احتمالی استراماچونی از استقلال انجام داده: «خبر استعفای احتمالی استراماچونی برای کسانی که موج حضور مهاجران یا بازیکنان خارجی در زمان هدایت اسپارتاپراگ توسط او را به یاد دارند، جای تعجب ندارد. همه چیز در پشت پرده نقل و انتقالات است». استراماچونی از آن دسته مربیانی است که گرایش دارند بازیکنان پرشماری را با خود به تیم جدیدشان ببرند، اما استقلال توان مالی کافی برای خرید بازیکن خارجی با توجه به نرخ دلار در ایران را ندارد و نمی تواند به تمام خواسته‌های سرمربی‌اش احترام بگذارد و البته شاید منطقی هم نیست که استقلال اختیار استخدام بازیکن را به سرمربی واگذار کند و خود هیچ نقشی نداشته باشد. باشگاه‌های ایرانی هرگز مدیر ورزشی قدرتمندی نداشته اند که سیاست‌های فنی باشگاه را در نقل و انتقالات تعیین کند و به همین دلیل درباره خریدها همیشه دچار جدل‌های درونی و رسانه‌ای می‌شود.
البته بعید است چنین مسائلی به استعفای استراماچونی منجر شود. او به سادگی از قراردادش نمی‌گذرد و فدریکو پاستورلو، مدیر برنامه‌های ایتالیایی‌اش نیز دنبال مذاکره برای حل بحران ارتباط میان استراماچونی و مدیران باشگاه استقلال است. اما این اختلاف هشداری پیش از آغاز فصل برای باشگاه استقلال بود تا بداند که چگونه باید با سرمربی جدید خود تعامل داشته باشد و به درک متقابلی در زمینه خواسته‌ها و وضعیت اقتصادی باشگاه برسد.
