خاستگاه روز ولنتاین در طول تاریخ تغییر کرده است. برخی از محققان بر این باورند که این روز، زمان مطابق با آیین مسیحیت شدن لوپرکالیا (جشنی در روم باستان) است و برخی دیگر معتقدند که با نام دو قدیس به اسم سنت ولنتاین گره خورده است.

روز ولنتاین با روز عشق و باروری مصادف بود. این روز در روم باستان و شهر آتن قدیم روز ازدواج زئوس با هرا و همچنین جشن بزرگداشت لوپرکوس، خدای باروری بود. کاهنان روم از قرن ششم قبل از میلاد برای این جشن مراسم قربانی و تطهیر خاصی داشتند. آن‌ها بزها را قربانی می‌کردند و پوستشان را در خون فرو می‌بردند و سپس آن را به زنان می‌پاشیدند. چون باور داشتند که اگر این پوست به آن‌ها بخورد، قوای باروری آن‌ها افزایش خواهد یافت.

با وجود افسانه‌های بسیار در مورد ولنتاین، باور عمومی این است که او از روحانیان روم باستان در قرن سوم میلادی بوده است. با توجه به اینکه حداقل دو یا سه قدیس با نام ولنتاین وجود داشت، وجود افسانه‌های بسیار چندان عجیب نیست.

در سال ۲۶۹ پس از میلاد، ولنتاین روم در راه دین کشته شد و بقایای جسد او در سه کلیسای مختلف توزیع شد تا مردم بتوانند از او در روم و دوبلین دیدن کنند. محاکمه او به دلیل سرپیچی از دستور امپراتور کلادیوس دوم و برگزاری مراسم ازدواج زوج ها به طور مخفیانه در شهر بود.

امپراتور کلادیوس دوم مانع ازدواج مردان جوان بود؛ چرا که عقیده داشت مردان متاهل سربازان خوبی نیستند. اما ولنتاین عقیده داشت که ازدواج بخشی از خواست خداوند در جهان است.

ولنتاین از ترنی ایتالیا در سال ۲۷۳ به قتل رسید. بقایای جسد او در ترنی ، نیو مینستر، وست‌چستر، همپشایر انگلستان قرار دارد. حتی سومین ولنتاین نیز با همراهانش در شمال آفریقا کشته شد، اما در مورد او اطلاعات کمی وجود دارد.

ظاهرا اولین ارتباط روز ولنتاین با روز عشق را جفری چاسر در پارلمان فاولز نوشته است. گفته شده چارلز ششم فرانسوی در سال ۱۴۰۰ این تاریخ را به عنوان جشن عشق در منشور دادگاه صادر و تثبیت کرده است. این روز شامل خواندن آهنگ‌های عاشقانه، خواندن شعر، رقصیدن و شادی و ضیافت است.

شکسپیر درباره این روز در هملت هم نوشته است.

کارت‌های روز ولنتاین در قرن نوزدهم به صورت تجاری ساخته شدند. در ۱۴ فوریه سال ۱۸۳۵ در بریتانیا ۶۰ هزار کارت ولنتاین ارسال شد. سپس با ظهور تمبرهای پستی ارزان‌تر این تعداد به ۴۰۰هزار کارت در سال ۱۸۴۰ افزایش یافت. بر اساس تخمین امروزی، انجمن کارت تبریک ایالات متحده حدود۱۹۰ میلیون کارت ولنتاین در ایالات متحده ارسال می‌شود که خود به تنهایی یک تجارت میلیارد دلاری است.

روز ولنتاین در سراسر جهان متفاوت برگزار می‌شود. در ژاپن، شکلات‌ها براساس کیفیتشان و درجه محبوبیت طرف مقابل ردوبدل می‌شوند. در گذشته فقط زنان بودند که شکلات هدیه می‌دادند اما در دهه ۱۹۸۰، شرکت‌های شکلات‌سازی متوجه شدند که می‌توانند سودشان از این روز را چندین برابر کنند. بنابراین در ۱۴ مارس، «روز پاسخ» را برای مردان ایجاد کردند تا آن‌ها به دوستان و عزیزانشان مارشملو هدیه دهند.

شرکت شکلات‌سازی کدبری در سال ۱۸۶۸ با یک ایده خلاقانه، ارائه جعبه‌های شکلاتی به شکل قلب را آغاز کرد: جعبه‌هایی که بعد از تمام شدن شکلاتشان هم بسیار کاربردی بودند.

در کشورهای آمریکای لاتین، مردم از دوستان خود قدردانی می کنند. در خاورمیانه عشق را از طریق شعر به اشتراک می‌گذارند.